Simon war unter anderem acht Jahre bei der amerikanisch-europäischen Regierungsberatung ICF International beschäftigt und verantwortete dort die begleitende politische Kommunikation der Generaldirektionen Umwelt, Beschäftigung, Binnenmarkt, Industrie und Digitales der EU-Kommission sowie den Aufbau des Parlamentsfernsehens des Europäischen Parlaments. Zuletzt leitete er seit 2017 das Brüsseler Büro des CDU-Wirtschaftsrates Deutschland.

Bei 365 Sherpas soll Simon nach Agenturangaben als Co-Geschäftsführer den im März vergangenen Jahres gegründeten Brüsseler Standort ausbauen und "die EU-Kompetenz der Gesamtmarke 365 Sherpas stärken".

Indes hat 365 Sherpas Angelika El-Noshokaty, die bereits 2015/16 für die Beratungsfirma in Berlin tätig war, als Associate Director zurückgeholt. Die PA-Expertin, die einst das Abgeordnetenbüro von Bundestagspräsident Norbert Lammert  leitete, hat ihre Arbeit im Bereich Policy Advice aufgenommen.

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